Miley Stewart est une adolescente de 14 ans qui le soir donne des concerts en tant que Hannah Montana, cependant seuls son père et son frère Jackson Rod Stewart sont au courant. Seulement quand sa meilleure amie Lilly Truscott achète deux billets pour assister avec Miley à un concert de Hannah Montana, elle est obligée de lui mentir en disant qu'elle n'aime pas Hannah Montana. Alors elle va au concert avec Oliver Oken (l'autre meilleur ami de Miley). Pendant ce temps, son frère, Jackson, essaie d'obtenir un peu d'argent de son père pour aller au concert d'Hannah Montana avec une fille mais sans succès. Après le concert Lilly s'introduit dans la loge d'Hannah Montana et découvre que Miley est Hannah...

Alors que Lilly sait maintenant que Miley est Hannah, Oliver ne le sait toujours pas. Quand il leur dit qu'il est fou d'Hannah Montana, Miley et Lilly font tout pour qu'il s'intéresse à d'autres filles. Finalement, Miley révèle à Oliver qu'elle est Hannah Montana. Pendant ce temps, Jackson achète accidentellement une "voiture pour fille", et il essaie de convaincre Robby de lui en débarrasser.

Robby Ray a interdit à Miley et Jackson d'aller voir l'avant première du film d'Ashton Kutcher pour réviser. Leur père prétend alors se rendre à une réunion. Cependant, Miley fait le mur avec la complicité de Lilly et Oliver. De son côté, Jackson fait de même. Une fois au cinéma, ils découvrent qu'ils ont tous deux désobéi mais surtout que leur père leur a menti parce qu'il est avec une femme. Ils décident d'en savoir plus sur son compte.

Miley craque pour un garçon de troisième appelé Josh qui, avec un coup de main de Lilly, invite Miley à sortir. Elle découvre qu'il déteste Hannah Montana, et essaye par tous les moyens de la lui faire aimer. Alors Josh essaie de lui donner une chance en amenant Miley voir Hannah Montana en concert, Miley accepte. Jackson rencontre une jeune fille qui l'invite à sortir sans savoir qu'elle est la petite sœur de Cooper, son meilleur ami, qui l'a interdit de sortir avec elle.

Hannah Montana est invitée à la fête d'anniversaire de Kelly Clarkson, mais son amie Lola (Lilly) n'est pas conviée car celle-ci fait secrètement honte à Hannah. Pour ne pas la blesser, Miley lui dit que la fête a été annulée. Le soir de la fête, Hannah est photographiée et la photo publiée. Lilly la découvre et Miley est obligée de lui avouer qu'elle est partie tôt de la fête, car celle-ci était nulle sans Lilly.

Hannah doit être présentée à la Reine d'Angleterre et sa petite-fille lors d'un concert privé, mais ce même jour, Jackson doit jouer la finale d'un tournoi de volley... Sa grand-mère venue rendre visite à la famille parle à Miley et lui explique qu'elle doit aussi être présente pour les moments importants pour Jackson, car lui y est. Miley chante donc rapidement face à la reine et sa petite-fille pour courir voir le match de volley de Jackson !

C'est l'anniversaire de Miley. Et pour l'occasion, elle demande discrètement à son amie Lilly d'aider son père à choisir son cadeau, pour ne pas recevoir comme les années précédentes des vêtements démodés...

Miley et Lilly décident de passer plus de temps ensemble. Pour cela, Miley arrive à convaincre son amie, garçon manqué, de participer à une sélection de pom-pom girls du collège avec elle. Lilly est prise mais en ce qui concerne Miley, elle est prise en tant que mascotte !

Un professeur, M. Picker emmène ses élèves 24 heures en forêt. Miley et Lilly sont ravies sauf qu'elles vont devoir partager leur tente avec Amber et Ashley, les deux pestes du collège. Miley a en tête de faire souffrir Amber et Ashley mais son père lui défend de faire ça. Mais Amber et Ashley s'attribue le mérite de tout ce que font Lily et Miley alors Miley oublie la promesse faite à son père et fait une mauvaise blague aux deux pestes. Mais comme a dit son père " Quand on se frotte aux orties, c'est normal que sa démange après "... Robby essaye d'attraper une souris du nom de Linda.

Miley et Oliver vont devoir se donner la réplique dans une scène de Roméo et Juliette. Oliver a le trac et Miley lui dit que ce n'est pas grave .Finalement, elle comprend quand elle oublie l'hymne national alors qu'elle doit le chanter.

Une fille du collège envoie un message à Hannah en lui disant qu'elle est amoureuse de Oliver. Miley et Lily le disent à Oliver, qui lui est heureux ; pour la première fois une fille fait attention à lui. Ils sortent ensemble. Mais Becky envoie un nouveau message à Hannah en disant qu'elle va rompre. Miley le dit à Oliver qui est malheureux ; il en veut à Miley de s'en être mêlé. Miley incite donc Oliver à rompre avant Becky. Mais les choses ne se passent pas comme prévu... Jackson est devenu le souffre-douleur de Rico ..

Miley culpabilise parce que son père a été obligé d'arrêter sa carrière en plein succès pour pouvoir s'occuper de ses enfants. Miley essaye de le convaincre de remonter sur scène...

Hannah devient la nouvelle égérie d'une célèbre marque de cosmétique. Elle fait donc la campagne publicitaire d'une crème miracle pour le visage. Mais sur l'affiche, le photographe lui a rajouté un énorme bouton... Alors que précédemment, Lilly avait des énormes lunettes et Miley lui a dit que ce n'était pas grave. À son tour, elle efface le bouton avec de la peinture.

Jake Ryan, un célèbre acteur de télévision, arrive au collège et devient le nouveau camarade de classe de Miley et de ses amis. Miley se fâche quand elle découvre que Jake obtient tout grâce à son statut de star. Elle fait savoir qu'elle est Hannah Montana.

Hannah apparaît dans la série TV de Jake Les zombies attaquent et il avoue à Hannah qu'il est amoureux de Miley. Celle-ci se rend alors compte qu'elle est amoureuse de lui et qu'elle a malheureusement déjà refusé son invitation à la soirée disco organisée au collège...

La tante Dolly rend visite à la famille Stewart. Elle enregistre par accident une vidéo où Miley déclare son amour pour Jake. Mais la cassette tombe entre les mains de Jake...

Luann, la méchante cousine de Miley qui lui ressemble comme deux gouttes d'eau, rend visite aux Stewart. Elle compte bien révéler le secret de Miley lors d'une grande fête d'Halloween donnée en l'honneur d'Hannah Montana...

Miley est amoureuse de Jake mais celui-ci a apparemment une petite amie. Pour le rendre jaloux, Miley fait semblant de sortir avec un garçon qu'elle croit être plus âgé qu'elle...

Chaque année, Ambre et Ashley gagnent la collecte de charité du collège. Cette année, Miley, Lilly et Oliver s'associent afin de récolter plus d'argent qu'elles. Quant à Jackson, il a besoin de l'aide de Cooper s'il veut battre son père au ping-pong...

Robby a donné à ses enfants une carte de crédit chacun, à n'utiliser qu'en cas d'urgence. Jackson n'arrête pas de la perdre et Miley a dépensé une fortune dans un marché aux puces...

Un paparazzi surprend Hannah et Jackson et tout le monde se met à croire qu'ils sortent ensemble... De leur côté, Oliver et Sarah doivent s'occuper d'un "bébé" et jouent au petit couple...

Jackson est renvoyé à cause de Miley de son travail chez Rico mais Miley ne le supporte plus à la maison, elle demande à Rico de l'augmenter. Il accepte seulement si Miley accepte d'être sa cavalière à un concours de danse. Cette dernière refuse et Jackson est renvoyé. Il est engagé comme assistant d'Hannah Montana ; c'est le pire assistant qu'elle ait eu mais elle n'ose pas le renvoyer.

La nouvelle arrivée au collège a été surnommée "le casse-noix" par les autres élèves. Miley essaie de sympathiser avec elle mais la nouvelle est réellement une terreur et prend Miley comme bouc-émissaire... Roxy donne alors des conseils à Miley pour devenir un "PUMA".

Amber et Ashley ont fait part de leur liste annuelle des élèves fréquentables et ont placé Miley et Lilly en dernier. Amber ayant été choisie pour chanter avec Hannah dans une émission de télévision, Miley et Lilly comptent bien prendre leur petite revanche...

Hannah tourne une publicité pour un parfum sans en connaître l'odeur. Or, ce parfum est à base de framboises et l'odeur lui donne envie de vomir... Elle doit donc trouver un subterfuge pour ne pas tourner la publicité du parfum, mais elle finit par changer d'avis lorsque la compagnie du parfum lui offre une voiture...

Jackson fait un pari avec Miley : elle doit supporter l'affreuse nièce de Dontzig durant toute une journée sans se plaindre. Si elle gagne, Jackson doit l'emmener en voiture à un défilé de mode très important.