La mère poule Dee Dee Blanchard et sa gentille fille Gypsy arrivent dans une nouvelle ville. En raison de la barrière de ses problèmes médicaux, Gypsy ne côtoie personne d'autres en dehors de sa mère. La solitude pèse énormément à la jeune fille qui a très envie de se faire des amis. Mais Dee Dee se montre très protectrice, voire trop étouffante. Aurait-elle des secrets à cacher ?

Dee Dee est toute excitée depuis qu'elle sait que Gypsy va recevoir le "Prix de l'enfant de l'année", ce qui lui donne à elle l'impression d'être la mère de l'année. Mais avant la cérémonie, Gypsy a des problèmes dentaires qui attirent l'attention d'un médecin sceptique qui pourrait révéler les mensonges de Dee Dee...

Dee Dee oblige Gypsy à se déguiser pour une convention costumée, où elles attirent toutes les deux l'attention d'hommes charmants qui risquent de mettre en péril leur relation en vase clos. Gypsy commence à douter des mensonges que sa mère lui raconte, notamment au sujet de son âge...

Gypsy grandit et Dee Dee doit trouver de nouveaux moyens légaux pour garder le contrôle sur sa petite fille. Profitant des problèmes de santé de sa mère, Gypsy part à la rencontre des hommes et découvre sa sexualité...

Gypsy et Nick manigancent un plan pour se rencontrer dans la vraie vie et obtenir l'approbation de Dee Dee. Mais leur plan vire au fiasco et ils sont alors amenés à faire un choix extrême afin de pouvoir être ensemble...

Tandis que Gypsy et Nick sont en fuite, des flashback montrent le traumatisme qu'une Dee Dee bien plus jeune a vécu avec sa propre mère, lequel fut le terreau de son conflit avec Gypsy...

Gypsy est tout excitée de commencer une nouvelle vie avec Nick dans le Wisconsin, mais celle-ci n'est pas le conte de fées qu'elle avait imaginé. Son angoisse s'intensifie et les transgressions passées finissent par les rattraper...

Gypsy se bat pour sa vie en défendant ses actes. Mel et Lacey réalisent que la réalité des choses était bien différentes des apparences...